Османските завоеватели пощадили обителта от пълно унищожение, но въпреки това тя запустяла и не са запазени писмени сведения за нея до 70-те години на XV век. След това неизвестен благодетел възстановил манастира и в него отново се събрало монашеско братство. В 1469 г. „витошкият брат” поп Никола написал в килия на манастира евангелие, в което споменава, че вече било завършено обновяването на обителта. При османското нашествие оцелели някои от местните боляри. Те успели да се пригодят към новите условия и запазили някои привилегии и имоти. Такъв бил боляринът Радослав Мавър, чийто син поп Никола Граматик бил високообразован книжовник. Родът им бил от село Драгалевци, и до днес западно от него има местност, наречена „Мавровец”. Над вратата на старата манастирска църква има ктиторски надпис, свидетелстващ за това, че през 1476 г., боляринът получил разрешение от властите да изгради със свои средства и да изпише със стенописи християнската църква на манастира, подпомогнат от синовете си Никола Граматик и Стахия. Манастирската църквица „Успение Богородично” била типична малка болярска църква, каквито се строели преди и по време на османското владичество. Зографите сътворили ктиторски портрет на семейството на болярина Радослав Мавър. Той изисквал от зографите наред с евангелските сцени и образите на светци в преддверието на църквата да изпишат образите и имената на всички членове от семейството му. Така бил сътворен ценен ктиторски портрет, в който боляринът е изобразен да държи в ръцете си макет на църквата. Там са и съпругата му Вида и синовете му – Стахиа (Станко) и Никола, наречен Граматик – бележит книжовник, стоял начело на манастирската книжовна школа. Облеклото на болярското семейство съдържа елементи от тогавашните народни носии в Софийско. Ценни са стенописите в старата манастирска църква, които дълги години бяха реставрирани. Част от тях днес се пазят в Софийския исторически музей. Автор на стенописния пласт от XVII век вероятно е известният по това време зограф Пимен, обновил много църкви и манастири в Софийско.
Драгалевският манастир бил важен център на националноосвободителното движение на българите през XIX век. Тук се укривал и развивал дейност Апостолът Левски. В манастира той се срещал с игумена отец Генадий, който бил участник в Първата българска легия в Белград през 1862 г. Пред манастирската църква е поставена паметна плоча с надпис, свидетелстващ за това, че при посещението си в Софийско, Левски е намирал тук убежище и между 1871 и 1872 г. основал Софийския таен революционен комитет.
През 1932 г. старите, разнебитени манастирски постройки били разрушени и построени нови, с арки и чардаци. Под един покрив са обединени старата и новата църква „Св. Мина”, които били свързани с проход-арка заради реставрацията на старата църква. Двете църкви са обявени за паметници на културата. В непосредствена близост до манастирския комплекс през 40-те години на ХХ в. българският екзарх Стефан изгражда резиденция на Светия Синод. През 1952 г. прогонените от Кремиковския манастир монахини се преселват в Драгалевската обител. Те пренасят тук и мощите на Св. Георги Софийски, пазени дотогава в Кремиковския манастир, представляващи част от кост на ръката на светеца, обкована в злато и сребро. В сегашния си вид Драгалевския девически манастир представлява комплекс от черква, жилищни и стопански сгради. От стария манастирски комплекс е запазена само църквата, която представлява еднокорабна, едноапсидна сграда, датираща от 15в. Тя е украсена с два слоя стенописи. От първоначалната живопис в наоса са останали фрагменти от сцените "Съдът на Пилат", "Юда връща сребърниците", "Обесването на Юда", "Отричането на Петър", образите на св. Роман Сладкопевец, св. Петър и др. В притвора на църквата първоначалната живопис е запазена изцяло и тук са представени старозаветните сцени "Гостоприемството на Авраам", "Жертвоприношението на Авраам", "Пророк Илия в пещерата, хранен от гарвана" и др. Тук са и портретите на ктиторите Радослав Мавър и Вида, както и на по-младите Стахна и граматик Никола. Целият свод, източната, северната и южната стена на притвора са заети от голямата композиция "Страшният съд". Западната фасада на старата църква малко по-късно е украсена с образите на Богородица и трима от най-популярните военни светци-конници - Св. Георги, Св. Димитър и Св. Меркурий. През 17в. са създадени стенописите на външната северна стена на Драгалевската църква, включващи образите на изтъкнати монаси на православния Изток, между които Св. Иван Рилски и Св. Петка Търновска, които днес се намират в интериора на втората манастирска църква, долепена до старата. Към края на 18 век бил обновен иконостасът в църквата, като резбените му орнаментални плетеници били позлатени. По същото време бил изработен и дърворезбения владишки трон. В църквата се съхраняват и икони от 19в.